El Celtic de Glasgow y el Milan protagonizaron la eliminatoria más igualada de los octavos de final, camiseta torres liverpool ya que hizo falta la disputa de una prórroga para decantar el resultado a favor de los italianos. Después del descanso el Milan comenzó a tomar un mayor ritmo de juego atacante y dispuso de algunas jugadas para haber evitado la prórroga, la más clara de ella en un remate al larguero de Kaká en el minuto 89. Finalmente hizo falta el tiempo extra, pero cuando solo se llevaban tres minutos del mismo, el propio Kaká protagonizó una jugada personal desde una larga distancia, que culminó con el gol y la clasificación milanista. Pero los de Mánchester consiguieron hacer el 0-1 en una extraña jugada a balón parado, cuando el partido se acercaba a su término. Pero el gol había afirmado a la Tri, que logró el segundo en el minuto 89 por intermedio de Benítez tras una jugada de filigrana que se inició en el medio campo.
En el partido de ida se vio sorprendido por un gol del ecuatoriano Edison Méndez, con un potente disparo desde fuera del área, en el minuto 61 de partido. Pero ésta estuvo a punto de llegar, con un penalti transformado por Van Nistelrooy en el minuto 83, y un gol anulado por mano de Sergio Ramos en el tiempo de descuento, con el Bayern acorralado y esperando el final del partido. En dicho partido el Valencia fue siempre a contracorriente, empatando el partido en dos ocasiones. El siguiente equipo fue de más entidad, el Hajduk Split, campeón de la desaparecida Yugoslavia, un duro rival que logró un empate 0-0 en el Luis Casanova y en la vuelta al Valencia le costó sudor empatar 1-1 con un gol de Claramunt que clasificaba al equipo por el valor doble de los goles fuera de casa. Shevchenko aprovechó un preciso pase de Ballack para anotar el 1-1. El Chelsea dispuso a lo largo del partido de varias ocasiones para aumentar su cuenta goleadora, entre ellas un disparo al poste de Drogba, pero la ida finalizó en empate. Pero cuando terminaba el partido, Mark van Bommel conectó un fuerte disparo desde fuera del área, que establecía el final tres a dos, y devolvía todas las esperanzas para los alemanes.
Hubo que esperar a la segunda parte, cuando finalmente Robben logró el buscado gol, con un disparo raso desde fuera del área. Esta camiseta, con su emblemático diseño en azul y oro, y el escudo bordado, captura la esencia del espíritu ganador que llevó a Boca a conquistar múltiples títulos. El escudo está basado en el Liverbird y adopta el estilo de «escudo suizo», el cual ha sido seleccionado en sus años fundacionales. A nivel internacional, Progreso cuenta con tres participaciones en el máximo torneo continental, la Copa Libertadores, en los años 1987, 1990 y 2020. En una de ellas, la de 1990, ganó su grupo en la fase inicial y cayó luego ante Barcelona de Guayaquil, a la postre vicecampeón del torneo. Con trece años se trasladó al INF Clairefontaine. En la vuelta el Arsenal necesitaba un gol para forzar la prórroga de la eliminatoria, pero se encontró con los mismos problemas de la ida. El Arsenal dominó gran parte del encuentro, pero ninguno de sus jugadores pudo abrir el marcador de los neerlandeses. Aunque el Palmeiras acabaría arrebatándoles el liderazgo, el cuadro catarinense que dirigía Gilmar Dal Pozzo supo mantenerse en la zona alta gracias a las actuaciones del delantero Bruno Rangel, máximo goleador con 31 goles.
Cabe destacar que el veterano jugador Paolo Maldini sumó con este partido el que hacía 100 en su carrera en la Liga de Campeones (el quinto en lograrlo), aunque también llegó a disputar partidos de la antigua Copa de Europa. Nota – Los campeonatos de la AFL o NFL entre 1966 y 1969, aunque se enumeran en sus respectivas columnas no se suman en la columna de «Campeonatos nacionales», dado que con el acuerdo de fusión entre la AFL y la NFL, se consideran únicamente como campeones de liga a los cuatro ganadores de los Super Bowls jugados antes de 1970 entre los campeones de ambas entidades. La UEFA tomó medidas disciplinarias al respecto, imponiendo una sanción de 7 meses sin jugar en ninguna competición oficial a Navarro, y cuatro partidos para Marchena. En el mes de febrero el estadio San Siro no contaba con medidas de seguridad suficientes para las autoridades italianas, medidas exigidas tras la muerte de un policía semanas antes en Sicilia, por lo que el partido de ida se disputó ante una asistencia limitada de 22.600 personas. La eliminatoria tendría que decidirse pues en el estadio de San Siro, que finalmente contó con el visto bueno de las autoridades italianas y de la UEFA para acoger a los más de 60.000 espectadores que es capaz de albergar, superando así las restricciones impuestas desde el gobierno italiano a los estadios inseguros, tras la reciente muerte de un policía en un partido de la liga italiana.
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