Real Club Deportivo de La Coruña frente al Valencia Club de Fútbol tras fallar Miroslav Đukić un penalti. Pero en partido de vuelta comenzó perdiendo con un penalti a Lionel Messi de Luca Antonini. Milan concreta pocas contrataciones, integrando durante el proceso a jugadores filiales, como Ignazio Abate y Luca Antonini. A pesar de no contar con una gran inyección económica, el club realiza fichajes como los de Nigel de Jong, Bojan Krkić, Riccardo Montolivo, Cristian Zapata, Francesco Acerbi entre muchos otros, para rejuvenecer la plantilla, y de la mano de Massimiliano Allegri tener una nueva generación de jugadores que construyeran una nueva historia en el AC Milan y de esa manera, tener un equipo competitivo y más joven. Finalmente, el equipo, tras una temporada muy peleada con la Juventus, termina en la segunda posición, a solo cuatro puntos de la vecchia signora. A pesar de los resultados dispares, es destacable de la temporada 2012-13 la escalada al tercer puesto del campeonato, la victoria sobre la Juventus por uno a cero en San siro y finalmente, la imponente victoria por dos a cero frente al Barcelona de España, por la Champions League, aunque cayó eliminado en el partido de vuelta en el Camp Nou por cuatro a cero.

En 1953 la Sección Deportiva La España Industrial logró el ascenso a Primera División, cambiando su nombre a Club Deportivo Condal e interrumpiendo su filiación con el F. C. Barcelona. Sin embargo, a lo largo de la historia se han dado otras explicaciones para desvelar el origen del nombre de la isla. A pesar de varios inconvenientes en las negociaciones, estas se mantienen en un punto precontractual, dado que no hay todavía ningún acuerdo total entre las partes. Aunque se esperaba un balance positivo en el arranque de la segunda mitad de temporada, el Milan de Inzaghi se desmoronó en las primeras fechas, llegando incluso, a estar varios partidos sin conocer la victoria, alternando derrotas y empates humillantes para la escuadra como el obtenido por 2-2 frente al Hellas Verona, demostrando que el Milan aún no ha podido levantar cabeza, salvo contados encuentros en la liga italiana a pesar de tanto los fichajes de invierno como del rendimiento de los clubes con los que está luchando el Milan en mitad de tabla. A pesar de todas las salidas y las pocas incorporaciones de calidad, el equipo dirigido por Filippo Inzaghi ganó el Trofeo Tim el 23 de agosto de 2014, luego de ganar con un marcador de 1-0 a la Juventus y 2-0 al Sassuolo.

La pérdida de abonos económicos producto de las salidas de Thiago Silva y Zlatan Ibrahimović, centró más en la crisis al equipo milanista, sin embargo, el míster del Milan Massimiliano Allegri afirma que no hay que perder la calma y que todo es parte de un proceso que poco a poco dará resultados, y dijo también, que el Milan para la temporada 2012-13 no ganaría el Scudetto, lo que generó el reproche de su mánager Adriano Galliani quién dijo que el equipo estaba en función de pelear por la liga esta temporada. Para la campaña 2013-2014, tanto de la Serie A, como Liga de Campeones, el Milan sigue con su nuevo modelo e incorpora, con poco gasto, a Andrea Poli, desde la Sampdoria (a cambio del 50% de la ficha del defensa polaco Bartosz Salamon, y Riccardo Saponara, proveniente del Empoli de la Serie B, también llegaría cedido desde el eterno rival, el Inter de Milán, el defensor argentino Matías Silvestre. Sampdoria o el Genoa, provoca que el Milan llegue a la pausa de Navidad en séptimo puesto.

El Milan comenzó su camino en la UEFA Champions League desde la fase previa, donde le tocó disputar una dura eliminatoria con el PSV Eindhoven neerlandés, con el cual empató 1-1 en Eindhoven, gol de El Shaarawy; y los despacharon en el San Siro por 3 a 0, con doblete de Kevin-Prince Boateng (antes de abandonar la institución) y gol de Mario Balotelli. En la Copa Italia quedaron en semifinales peleando el pase a la final con la poderosa Juventus, tras perder 1-2 en San Siro y empatar 2-2 en un partido fatídico en el Juventus Stadium. El cuadro rossonero arribó hasta octavos de final en la Liga de Campeones, donde quedó eliminado ante el Arsenal (derrota en San Siro por 0-2). En la Serie A finalizó en una decepcionante quinta ubicación, clasificándose para la Copa de la UEFA. Tras concluir la temporada, el cuadro lombardo finalizó en la tercera ubicación de la Serie A, con 70 puntos, quedando, a su vez, eliminados en los cuartos de final de la Copa Italia frente al Udinese, tras caer en condición de local por 0-1. En el plano internacional, fueron eliminados en octavos de final ante el Manchester United por un global de 7-2, aunque cabe destacar la victoria en la fase de grupos por 3-2 en el Santiago Bernabéu ante el Real Madrid, acción que nunca había sido capaz de lograr el conjunto italiano.

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