Cuando la tercera ronda del FA Cup (Copa del Torneo de la Asociación de Fútbol) va a comenzar, el club espera con nerviosismo saber qué equipos jugarán, pero lo más importante, a qué club deberán enfrentarse: para el horror de Tommy, su equipo luchará contra Millwall. Un total de 58 equipos de entre 31 a 36 de las 55 asociaciones miembro de la UEFA se espera que participen en la Liga Europa de la UEFA 2021-22. La clasificación por asociación basada en los coeficientes de país de la UEFA se usa para determinar el número de equipos participantes para cada asociación. En enero de 2016 El director técnico Iván Franco Sopegno renunció al cargo al frente de la Bicolor por los problemas entre el los directivos y la delicada situación económica que atravesaba la FEDEFUT en ese momento. Es la segunda selección filial de la selección absoluta por detrás de la selección de fútbol sub-21 de Israel y su categoría, es la sucesora del bloque de la selección de fútbol sub-19 de Israel que disputa el Europeo, por lo que ambas poseen el mismo «staff» técnico. La etapa de Lewin como presidente fue breve: apostó por el argentino Francisco Ferraro como entrenador, pero los malos resultados hicieron que Pepe Moré tomara las riendas del equipo para salvarlo del descenso.

México pasó a ser la primera nación en organizar históricamente más de un Mundial al ser elegido como sede para la Copa Mundial de Fútbol de 1986, tras la desestimación de Colombia por motivos financieros. Los empates sobre la hora ante Ecuador en Quito (2-2) y ante Brasil en Asunción (2-2), así como el bajo rendimiento en la Copa América Centenario realizado en el 2016, provoca la renuncia del argentino Ramón Díaz como director técnico de la selección, asumiendo nuevamente el Chiqui Arce (por segunda vez) hasta el final de estas eliminatorias. En la temporada 2012/2013 formó parte del cuerpo técnico del Málaga CF como Entrenador de Juveniles, ganando la Liga Nacional Grupo X cuando aún quedaban 6 partidos para el fin de temporada y como equipo más goleador y menos goleado de esta categoría. Para el Apertura 2014 el nuevo técnico celeste es Facundo Sava, llegan jugadores como Luis Valenzuela luego de su paso por Deportes Antofagasta, Hans Martínez que venía sin regularidad de Almería, el uruguayo Octavio Rivero, quién venía a reemplazar al goleador Pablo Calandria que no fue inscrito en el torneo por una lesión de meniscos, y los trasandinos Jorge Carranza, Damián Lizio y Fernando Elizari en aquel campeonato comienza con un triunfo por 2-1 a Unión La Calera, replicas camisetas futbol luego en la fecha siguiente pierde contra la Universidad de Chile en Rancagua.

En el partido de presentación, disputado el 22 de septiembre de ese año en el estadio de la Sociedad Taurina, junto a la Plaza de Toros, el primer once del Real Valladolid, formado por Arana, Pombo, Martín, Orúe, Sarralde, Echevarría, Montalbán, Perico San Miguel, Sainz, Sierra y Pablo López, venció por 2-1 al Deportivo Alavés de Vitoria. En ésta, por normativas de la Conmebol, O’Higgins no pudo utilizar el Estadio El Teniente por poca capacidad, debiendo hacer de local en el Estadio Nacional. Este apelativo fue otorgado por la prensa deportiva en los años ’50 y ’60, debido a que considera a las dos instituciones representantes de provincias campesinas por excelencia, que además eran por esos años, las primeras y únicas escuadras sureñas que competían en la división de honor del fútbol chileno, hasta la llegada de Huachipato en 1967. Fue una de las primeras rivalidades del fútbol nacional de carácter provincial y fuera de los ejes competitivos como han sido Santiago, camiseta futbol 2024 Valparaíso o Concepción.

Ese año O’Higgins obtuvo con amplia ventaja el título de campeón de Segunda División volviendo rápidamente a la Primera División, categoría en la cual se manutuvo por varios años con regulares campañas. Cabe señalar que en los últimos años el título de «clásico» ha perdido importancia por parte de las parcialidades, ya que nunca ha habido un sentimiento tal de clásico, convirtiéndose en un mero «título honorífico». Estuvo ausente en 1978 y 1982 en España, siendo la primera vez que quedaba fuera en dos mundiales consecutivos. En la liguilla O’Higgins se enfrenta a la Universidad Católica, en el partido de ida de la primera ronda se enfrentan en el Estadio El Teniente, igualando a 2 goles, que fueron convertidos por Pablo Calandria, para los cruzados David Llanos y José Luis Muñoz. En el torneo el club no logra regularidad, perdiendo más partidos en condición de visitante, finalizando invicto en el Estadio El Teniente, sin embargo el elenco de Pablo Sánchez no logra pelear el torneo ni clasificar a la postemporada por un cupo a un torneo internacional, finalizando en la séptima posición con un rendimiento del 51%, finalizando así la era de Vitamina en O’Higgins. Al cumplirse un año del trágico accidente la ciudad de Rancagua construye un nuevo monumento conmemorativo en la Carretera el Cobre muy cercano al Estadio El Teniente.