En 2009, obtuvo una beca a Estados Unidos donde además de realizar sus estudios universitarios en la Universidad de Toledo jugó en la liga de fútbol femenino, camisetas fútbol baratas en el Toledo Rockets. En el inicio de la temporada, el Milan se adjudicó un nuevo trofeo al revalidar la Supercopa de Italia, después de vencer (en una final jugada en Washington, Estados Unidos) al Torino, con un único gol de Marco Simone a los cuatro minutos del primer tiempo. Bajo la guía de Big George (autor de once goles), Baggio y Marco Simone, el Milan logró establecerse en la punta con una cómoda ventaja de ocho puntos sobre la Juventus, en un campeonato plenamente dominado por la squadra rossonera, conquistando así, el decimoquinto título de liga de la sociedad. Marco Simone se convirtió en un titular indiscutible y determinante en los resultados junto a Jean-Pierre Papin. Durante la campaña de 1992/93, la sociedad adquirió, para el mercado estival, jugadores de calibre como el internacional francés Jean-Pierre Papin (Balón de Oro en 1991), el croata Zvonimir Boban, el montenegrino Dejan Savićević, y los italianos Stefano Eranio y Gianluigi Lentini. La temporada de 1995/96, la última del ciclo de Capello y del decennio d’oro del Milan, dio inicio con la llegada de Il Codino Roberto Baggio (Balón de Oro en 1993) y del atacante liberiano, George Weah (proveniente del Paris Saint-Germain).

El Milan daba inicio a la campaña disputando la recién instaurada Supercopa de Italia (la cual enfrenta a los ganadores del Scudetto y la Copa de Italia) ante la Sampdoria en el Giuseppe Meazza. Pero en las ediciones posteriores solo tuvo una decepcionante actuación, cayendo en primera ronda como en la Copa Mundial de Fútbol de 2002, en su partido inaugural cayó 0-8 con Alemania, siendo el inicio de lo que a la postre fue el último lugar del Mundial de Fútbol, sin anotar ni un solo gol. Repitiendo el sólido camino (con emocionantes partidos como el 7:3 a la Fiorentina o el 5:4 al Pescara) del torneo precedente, el Milan mantuvo el liderazgo y el control del campeonato desde la primera jornada, culminando con el bicampeonato y la obtención del decimotercer scudetto. Luego del empate 1:1 contra el Como en la última jornada, el Milan conquistó su undécimo scudetto.

Después de la obtención del scudetto récord, el Milan posaba sus ojos en Europa, pero sin dejar de lado otro suceso a nivel local. A solo tres jornadas del término del campeonato y con el Napoli aventajando al Milan por una unidad, el cuadro de Sacchi visitaba el Stadio San Paolo donde el equipo logró imponerse por 2:3, situándose como exclusivo líder. Durante este periodo, el club logró ganar tres títulos de liga consecutivos en tres ocasiones, 1972-1974, 1985-1987 y 1999-2001. Igualmente ha ganado once títulos de liga consecutivos desde la temporada 2012-13 hasta la actualidad. En dicha instancia, Paraguay doblegó a Chile a lo largo de tres partidos, arrojando como resultado una cuenta acumulada de 3-1. En el juego de ida disputado en Asunción, la Albirroja ganó por un contundente 3-0, por medio de un doblete de Romerito y el restante de Milciades Morel. El resultado al día siguiente de éstos frente al I. F. K. Norrköping señaló al encuentro frente al C. D. Los Millonarios como la final del mismo, llevándose los colombianos el trofeo del quincuagésimo aniversario del Real Madrid Club de Fútbol. La semifinal la disputó ante el Real Madrid, donde igualó en España (en un partido que lo tuvo como claro dominador y donde le anularon un legítimo gol) por 1:1 gracias a la contundencia goleadora de Van Basten.

Después de igualar 1:1 en Milán, la squadra de Sacchi se vio en desventaja de 0:1, además de tener que disputar el resto del partido con un hombre menos (tras la expulsión de Virdis). La era Capello continuaba en la senda del éxito al iniciar la temporada de 1994/95 con la obtención, en agosto, de la Supercopa de Italia (la cuarta del club y la tercera de manera consecutiva), en un partido disputado en el San Siro, donde el Milan se impuso a la Sampdoria por 4:3 en penales, después de empatar 1:1 en el tiempo regular y suplementario (con un gol de Gullit que igualaba el marcador a siete minutos del término de los noventa minutos). En un campeonato algo irregular, el equipo finalizó en la cuarta ubicación, pero no sin antes disputar la Copa Intercontinental 1994, la cual perdió por 2:0 ante el Club Atlético Vélez Sarsfield de Argentina y conquistar, en febrero del año siguiente, la tercera Supercopa de Europa de la sociedad y el decimotercer torneo a nivel internacional. Gracias a una líneas organizadas y un solitario gol de Frank Rijkard al minuto 23′ del tiempo complementario, el Milan añadió a sus vitrinas su cuarta orejona.

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