En 1975 el Carabanchel participó en una recordada anécdota: se impuso en una eliminatoria de Copa al Real Mallorca en la tanda de penaltis más larga de la historia del fútbol en España, tras un total de treinta lanzamientos; si bien sería finalmente eliminado pues la extensión de la tanda había obedecido a un error arbitral. El equipo perdió por 4:1 en España, pero quedando a un gol de lograr la hazaña en el partido de ida (donde los rossoneri se impusieron por 2:0). Durante el campeonato local, el Milan volvió a finalizar en el tercer puesto, a tres unidades del Inter y el Bologna (siendo este último el campeón). En la campaña de 1962/63 y tras la ida de Sandro Salvadore a la Juventus y la contratación de Bruno Mora; el equipo conquistó la Copa de Campeones después de derrotar en la final (disputada en el mítico estadio de Wembley) al Benfica portugués y después de estar abajo en el marcador tras un gol de Eusébio, llegó a la remontada y la obtención del torneo, de la mano de dos goles de Altafini (alineando en el partido final a Giorgio Ghezzi; Mario David, Cesare Maldini, Mario Trebbi; Víctor Benítez, Giovanni Trapattoni; Gino Pivatelli, Dino Sani, José Altafini, Gianni Rivera y Bruno Mora).

Una vez finalizada la campaña y tras siete jornadas en el Milan, Bruno Mora se retiró del fútbol. En la temporada de 1950/51, el Milan conquistó por cuarta vez la Serie A italiana, con apenas un punto de ventaja sobre el Inter de Milán, camisetas de futbol consiguiendo un total de 108 goles en el proceso. Una vez finalizada la temporada, Dino Sani retornó a Brasil para jugar por el Corinthians. Aquella temporada, significó la última del Gre-No-Li, al ser Gunnar Gren traspasado a la Fiorentina. Ciertos protectores de cabeza, rodilla o lentes de material blando están permitidos por no ser considerados peligrosos. Ante 31 mil espectadores, el cuadro de Nereo Rocco se impuso por 4:1, gracias a un gol de Angelo Sormani y una tripletta de Pierino Prati (en un equipo compuesto por Fabio Cudicini; Saul Malatrasi, Angelo Anquilletti, Karl-Heinz Schnellinger, Roberto Rosato, Giovanni Trapattoni; Giovanni Lodetti, Gianni Rivera; Kurt Hamrin, Angelo Sormani y Pierino Prati). Para la temporada de 1961/62, el Milan contrató al legendario Nereo Rocco como nuevo director técnico del equipo, siendo uno de los principales difusores del célebre catenaccio y el primero en aplicarlo en Italia. En esa final, el Milan empezó ganando por 4:2, pero en el partido de vuelta perdieron por idéntico marcador en el Estadio Maracaná, y en un partido de desempate el equipo de O Rei ganó el título por la mínima diferencia.

En el primer partido de la ronda preliminar, los suizos obtuvieron la mayor victoria en su historia al derrotar a Lituania por 9-0. Después de un empate (1-1) contra Checoslovaquia, el juego se volvió a jugar y Suiza ganó con un marcador de 1-0. Luego vencieron a Italia en los cuartos de final (2-1) y el periódico Sport lanzó una recaudación de fondos para cubrir los costos adicionales de alojamiento. Este juego tuvo notorio despliegue en las páginas deportivas, al menos en la prensa simpatizante de los Aliados, y precios rebajados (20 y 40 centavos). Después de eliminar al Saarbrucken y al Rapid Viena (por marcadores globales de 7:5 y 8:3 respectivamente), disputó las semifinales ante el Real Madrid español, contra quien cayó eliminado por un global de 4:5 (4:2 en Madrid y 2:1 en Milán). A pesar de tener un desempeño irregular en la liga para la temporada de 1957/58 (donde había logrado ubicarse entre los tres primeros desde la temporada de 1946/47), logró llegar a su primera final en la Copa de Campeones (al mando de Giuseppe «Gipo» Viani), donde cayó ante el Real Madrid por un resultado final de 2:3. En un disputado duelo, el equipo llegó a estar dos veces arriba en el marcador, gracias a los goles del uruguayo Schiaffino y de Ernesto Grillo.

Al final de la campaña, Umberto Trabattoni dejó la presidencia del Milan, después de catorce temporadas al mando della società. Durante aquella campaña, se destacaron los delanteros italianos Gastone Bean y el propio Galli, los cuales suplían el hueco dejado por Nordhal (quien se había integrado a la Roma). Para la temporada de 1949/50, en una época donde los clubes italianos estaban restringidos a un máximo de cinco extranjeros, el Milan contrató a los jugadores suecos Gunnar Nordahl (Il pompierone), Gunnar Gren (Il professore) y Nils Liedholm (La stella venuta dal nord), quienes formaron un trío ofensivo conocido como el Gre-No-Li. Después de vivir un período de más de cuarenta años sin obtener un título, el Milan empezaba a escribir una nueva historia que repercutió totalmente en la imagen que se crearía en torno al club, tanto en Italia como en Europa. Fue el primero de los cuatro títulos que se ganaron a lo largo de la década de los ’50. Ricardo Zamora: formado en el Real Club Deportivo Español, pasó al F. C. Barcelona en 1919 donde tras tres años regresó al club españolista, y finalmente al Real Madrid C. F. en el año 1930 tras el que fue el mayor traspaso del fútbol español hasta el momento, y donde permaneció seis años y conquistó sus mayores hazañas y títulos.